2002年，西蒙正式加入美国喜剧MADtv(疯狂电视)第8季的演出，但仅出演了这一季，该季结束后便不再续约 。同年，西蒙在系列电影《留级之王1(Van Wilder)》中饰演一名讨人厌的中学生
2003年，出演电影《亲兄弟免算帐(Old School)》 。
2004年，出演电视剧集《雷诺911(Reno 911)》
其中的两集——Raineesha X和Not Without My Mustache。同年，在《永不止步(Walk Hard: The Dewey Cox Story)》中饰演一名犹太制片人，并在希拉里·达芙主演的《灰姑娘的故事(A Cinderella Story)》中客串饰演一个名叫特里的小角色。
2004年至2006年，西蒙加入美国情景喜剧《乔伊》，饰演Michael的同学兼老对手Seth 。
2004年至2007年，他和马修·派瑞在电视剧《日落大道60号》合作，饰演配角Alex Dwyer 。
2007年开始，西蒙在情景喜剧《生活大爆炸》中饰演好色的天才工程学硕士霍沃德·沃洛维茨(Howard Wolowitz)，并开始为观众所熟识 。
2010年，西蒙凭借Howard这一角色被提名为青少年选择奖最佳抢戏男星奖。
2011年，西蒙和妻子共同制作独立电影《我就是我》 。同年，还参与功夫熊猫的电视系列动画片《Kung Fu Panda: Legends of Awesomeness》的拍摄 。
2013年，西蒙再次凭借Howard，获得评论家选择奖喜剧类电视最佳男配角奖 。
个人生活
西蒙毕业于纽约大学的艺术学院，并在大西洋剧团受训，同时弹得一手好琴。他的父母都是娱乐圈中人，分别是演员桑迪·赫尔伯格(Sandy Helberg)和导演哈里特·赫尔伯格(Harriet Helberg)。
2007年7月7，西蒙和演员乔思林·唐恩喜结连理。2012年5月14日，西蒙·赫尔伯格和妻子迎来了他们的第一个爱情结晶，并给女儿起名叫Adeline 。2014年6月23日，西蒙迎来了他的第二个孩子，二儿子起名为Wilder Towne Helberg 。
